Вторая линия крепостных стен построена в период расцвета торговли в 1214 году. У стен было двое важнейших ворот – северные ворота Сан-Маттео, ведущие к Пизе, и южные ворота Сан-Джованни, ведущие к Сиене. В 1255 – 1261 годах, в период господства флорентийских гвельфов, стена была частично разрушена. В 1353 году была построена крепость на холме Монтестаффоли. в стенах – пять ворот (главные – Сан-Джованни и Сан-Маттео, второстепенные – Сан-Якопо, делле-Фонти и Кверкеччо). Между воротами Кверкеччо и Сан-Маттео, в самой высокой точке города, находится крепость Монтестаффоли, из которой открывается великолепная панорама города и окружающей местности
